Στο αποκορύφωμα της καριέρας της, η Marilyn Monroe πήρε 18 μηνες άδεια από το Hollywood.

Η πρωταγωνίστρια της μεγάλης οθόνης, που θα γινόταν 95 ετών την 1η Ιουνίου, αντιμετώπιζε προβλήματα με την υγεία της, τα οποία είχαν να κάνουν με τη συνεχή εξάντληση, την εύθραυστη ψυχική της υγεία και την ανάρρωσή της από την αποβολή που υπέστη. Έτσι, η Monroe γύρισε την πλάτη της στις κινηματογραφικές ταινίες για λίγο και αναζήτησε καταφύγιο στον Arthur Miller, τον σύζυγό της και θεατρικό συγγραφέα, στο σπίτι τους στη Νέα Υόρκη, στο Connecticut και στο Long Island.

Τον Απρίλιο του 1958, η Monroe ήταν τελικά έτοιμη να επιστρέψει στο μέσο που την έκανε παγκοσμίως γνωστή. Έτσι η πρώτη της απόπειρα μετά το διάλειμμα που έκανε ήταν να παίξει μια «τραγουδίστρια μπάντας στην κωμωδία της δεκαετίας του '20», που θα σκηνοθετούσε ο Billy Wilder και είχε τον τίτλο «Some Like It Hot».

Η ιστορία της ταινίας επικεντρώνεται σε δύο μουσικούς που μεταμφιέζονται σε γυναίκες και συμμετέχουν σε μια γυναικεία μπάντα προκειμένου να ξεφύγουν από τους μαφιόζους που τους κυνηγούσαν, καθώς ήταν μάρτυρες μιας ένοπλης δολοφονίας. Η πλοκή αυτή αποτελεί μια ιστορία που θα διαμορφωθεί ξανά και ξανά με την πάροδο των χρόνων, με διαφορετικούς τρόπους, επηρεάζοντας πολλές ταινίες, από το «Tootsie» έως το «Mrs. Doubtfire».

Το αριστούργημα που προέκυψε, το οποίο για τους περισσότερους ήταν μια προσπάθεια να εμφανιστεί ξανά στην οθόνη η μεγάλη σταρ, διαδραματίζει επίσης κεντρικό ρόλο στην κληρονομιά της Monroe στην οθόνη. Η Sugar «Kane» Kowalczyk, η συναισθηματικά απογοητευμένη τραγουδίστρια, παραμένει η πιο επιτυχημένη απόδοσή της, καθώς σε αυτόν τον ρόλο η Monroe είναι ταυτόχρονα ξεκαρδιστική και δραματική. 

Παρ’ όλα αυτά, όπως αναφέρει το Variety της εποχής, είναι ένα θαύμα που η Monroe μπόρεσε να ολοκληρώσει το έργο της, πόσο μάλλον να είναι τόσο καλή στην ερμηνεία της. Τα προβλήματα υγείας της, τα ψυχολογικά προβλήματα και ο φόβος της σκηνής ήταν τόσο έντονα που θα ανάγκαζε το καστ και το πλήρωμα να περιμένουν ώρες πριν φτάσει στο σετ ή συχνά  έχαναν ημέρες γυρισμάτων, οδηγώντας την παραγωγή να βγει εκτός προγράμματος. Η  Monroe διαφωνούσε ιδιαίτερα με τον Wilder σχετικά με τον τρόπο που θα έπαιζε τη Sugar. Την όλη κατάσταση επηρέαζε και η γκουρού της υποκριτικής της, Paula Strasberg, η οποία βρισκόταν εκτός κάμερας και απαιτούσε τόσες πολλές επαναλήψεις που, όπως είχε δηλώσει ο συμπρωταγωνιστής της Tony Curtis, «το να κάνεις μια ερωτική σκηνή μαζί της ήταν σαν να φιλάς τον Χίτλερ».

Οι ειδήσεις του Χόλιγουντ σχετικά με τις ιστορίες και τα προβλήματα στο σετ ήταν άφθονες. Ο αρθρογράφος του Variety, Army Archerd έγραφε τακτικά για τις ασθένειες της Monroe και τις καθυστερήσεις που προκαλούσε στην παραγωγή. «Η Marilyn Monroe ήταν πάλι άρρωστη χθες και δεν μπόρεσε να παρευρεθεί και να δουλέψει στο «Some Like It Hot», έγραψε στις 21 Αυγούστου του 1958. Πολλές παρόμοιες ειδήσεις ακολουθούσαν λέγοντας ότι δεν ήταν σε θέση να ολοκληρώσει τα γυρίσματα της ταινίας.

Παρ’ όλα αυτά όμως μετά τον θάνατο της Monroe, ο Wilder, ο οποίος είχε δηλώσει δημόσια την εμπειρία τού να δουλεύει κανείς μαζί της στο «Some Like It Hot», τελικά ήρθε να αποδεχθεί το σπάνιο ταλέντο που διέθετε.